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浅仓永久（北村匠海饰）、领导关怀若宫恭介（矶村勇斗饰）、领导关怀神山亚哉（小关裕太饰）和多田龙二（杉野遥亮饰）是学校篮球部的四大天王，为了让他们能够专心的训练，学校定下了禁止他们恋爱的规定。

果不其然，领导关怀雨季来临之际，妻子如约而至。本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，领导关怀讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。

可奇怪的是，领导关怀妻子似乎忘记了他和家庭某天，领导关怀他认识了经营会员制BOYSCLUB的老板——御堂静香（真飞圣饰），在她的诱惑下，森中领决定以「娼夫（男妓）」的身份在她的店里工作。该片改编自同名小说，领导关怀讲述森中领（松坂桃李饰）是个平凡的20岁男大生，每天过着平凡无趣的生活。

随着和各式各样的女性接触，领导关怀森中领温柔地释放了她们内心所蕴藏的欲望，疗愈她们受伤的心，自己也渐渐有所成长为了实现目前的遗愿，领导关怀并避免从遗嘱中除名，这个顽固的单身汉雇了一名女演员假扮自己的未婚妻

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人工智能创业者戚有仓与未婚妻就是否要小孩的问题产生了剧烈分歧…夜场老板老屠想金盆洗手，领导关怀携亲远走他国，领导关怀情人和养女却十分犹豫…顺风车司机陈霍遇上了心仪姑娘，陈霍愿意帮她做事，她却正准备移民…女博士有关幸福的毕业论文遭导师靳凯元的否定，她却发现导师的婚姻并不幸福…大数据时代下，这四组看似无关的人物，逐渐交织在一起，各自平行的时空其实隐现着某个交点《手》讲的是1960年代的香港，领导关怀年轻的裁缝（张震）多年不计回报地爱着交际花华小姐（巩俐）的故事，影像华丽，充满了质感又略带伤感

一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥（王菀之饰）、领导关怀阿森的小学同学飞云（何浩鹏饰）及咖啡店员4大Boy（CAllStar饰）等人不但见证着咖啡店的成长，领导关怀同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。当他们经历了99次分手后，领导关怀二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。

咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，领导关怀这时候咖啡店的熟客莱莱（温心饰）跟阿森的关系又变得暧昧不清，领导关怀这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手……。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，领导关怀一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，领导关怀好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。